과거에는 J-1 비자로 입국하면 비자 expiration 날짜보다 한달 정도 길게 체류 날자를 적어주었습니다. I-94에 기록된 날자 이내에는 무조건 합법적 입니다. .
H1b 비자를 받으면 어차피 대사관에 가서 비자 스템프를 다시 받을 필요가 생길지 모릅니다. 한국에 다녀오는 방법도 괜찮습니다. 1개월 정도의 gab은 H 비자를 받는 과정에서 충분히 커버됩니다. 즉, H visa를 신청한 시점부터 (계류기간), 합법적 체류자로 간주합니다.
어느쪽으로 보아도 문제는 없어보입니다.
한 가지 조심해야 할 것은 비자가 없는 기간 동안 일을 하면 안됩니다.