1) 가능할 수 있다고 사료됩니다. 입국 시에 본인의 입국 목적이 한국으로 돌아가기 위한 입국임을 설명하고 한국 행 비행기표를 소지하고 있으며, 또한 짧은 체류기간을 말하는 것이 유리하니 참고하시기 바라겠습니다.
2) ESTA 에 해당이 되지만, 사전 승인을 받지 않고 전자여권만 있으면 되실듯 사료되며, 국경에서 I-94를 받으실수 있습니다.
3) D/S 란 Duration of Stay 로 본인의 J1 비자 마감일을 이야기하며, Grace Period 까지는 합법적인 체류로 간주될수 있을듯 사료됩니다.
제 조언이 조금이라도 보탬이 되셨기를 바랍니다.